En youtube hay un montón de videos explicativos sobre el waterstart, pero básicamente es lo que te dicen, poner el mástil transversal al viento.
Un truquillo que puedes usar, sobre todo si llevas una tabla grande, es una vez orientado el mástil a 90º con el viento, pones la popa (parte de atrás) de la tabla bajo la botavara, hundiendo la tabla con la mano, así la flotabilidad de la tabla ayuda a sacar la vela del agua.Así te queda el mástil de través y la tabla también ya listo todo para salir del agua.
Para aprenderlo yo lo que hice es hacer el beachstart cada vez más adentro, es decir, con el agua más profunda cada vez, así vas aprendiendo a manejar el aparejo cada vez con menos ayuda del fondo de arena. Los videos te pueden ayudar mucho.