Hola, yo he estado unas cuantas veces.
MI OPINION PERSONAL:
alojarse en Essaouira e ir a navegar a Moulay Bourzentoun o Sidi Kauki. (ambos spots de olas y para tener un nivel aceptable de wind)
te puedes alojar en moulay o en sidi kauki, pero no hay nada. navegar, comer y dormir.
sin embargo si te alojas en Essaouria, tienes la tarde-noche para pasear por la medina, un poco de shoping y cenar en uno de los muchisimos restaurantes que hay, ya sean tipicos marroquies, como franceses, italianos e incluso uno de tapas español en la plaza central.
alquiler: en moulay hay 2 centros de alquier, el de Boujma (pro local e internacional) y el de Bruno http://www.magicfunafrika.com/location_windsurf-es.html
alquiler 1 semana con seguro de rotura todo riesgo, 220 e (eramos un grupo, osea, que igual es mas caro)
de todos modos, en marruecos, todo absolutamente todo se negocia. nunca paques el primer precio que te digan.
solo se paga lo que vale en tiendas de comestibles y restaurantes. lo demas, todo es negociable, alquiler del coche, alquiler del hotel, alquiler del material, souvenirs, todo...
si vas poco tiempo, y en avion, yo creo que sale a cuenta alquilar.
si vas en furgo y para mas de una semana, pues sale a cuenta llevarte tu propio material, evidentemente.
lo suyo es volar a marrakech, alquilar un coche, unos 120 e por semana, tres horas de coche por autovia de doble carril, casi todo recto, sin problemas, hasta essaouria. cuidado con los radares, que tambien los hay.
alojamiento en essaouira: tienes un moton de hoteles con desayuno, al estilo europeo, baratos, unos 15-20 e la noche y luego tienes riads con encanto en el centro de la ciudad, tipicos hoteles marrokies mas romaticos o mas tipicos, llamalos como quieras. ideal para ir en pareja, pero tendras que ir andando, dejando el coche en las afueras de la medina, lo que implica no peder llevar el material hasta el hotel. aconsejable si vas en pareja y alquilas material, si no, NO.
vida nocturna: pues practicamente no hay. asi de sencillo. lo max que puedes hacer es cenar en un buen restaurante y luego ir al TAROS, terraza chill-out en la plaza de la medina, donde estareis acompañados de los pocos guiris que haya en esa fecha en la ciudad (o los muchos si es en agosto).
un consejo; si puedes, ves en furgo y cruzate todo marruecos para llegar hasta alli. el viaje merece la pena por el cambio cultural y los paisajes. yo los ultimos 4 viajes he ido en avion, y es algo que echo en falta.