lo siguiente logico es 5-5,3 ir bajando en medidas de vela progresivamente para aguantar cada vez mas viento, de todas formas supongo que estaras navegando con tabla grande 150 litros o algo asi, una entorno a 5 metros y tu nivel te permitira meterte dias algo mas fuertes a los que estas acostumbrado y conforme quieras ir metiendote dias aun mas fuertes ya sabes que lo siguiente sera pillarse una tabla entorno a los 90-100 litros con la que podras navegar con la 6,8 o casi y hasta casi 4 metros dependiendo del oleaje y tal.
Respecto a que vela de que año y tal yo cada vez lo tengo mas claro, las velas reforzadas (sin monofilm puro) que aguantan mas tiempo y realmente merece la pena ir a 2ª mano pues hay velas con 1-2 años de escuelas o gente que vende que realmente estan muy nuevas y a precios muy buenos o tambien nuevas de años anteriores. en cambio no me merece la pena la 2ª mano en mastiles y botavaras pues no se ve a simple vista el estado en que estan realmente, una botavara puede estar destrozada por fuera, el grip muy roto y estar las barras y demas perfectas y viceversa