Hola!!!, Pra empezar te recomiendo que mires esta pagina, es de un alquiler que hay aqui en el medano en el cual te salen varias fotos de los distintos sitios que hay para navegar en el médano:
http://www.otc-windsurf.com/conditions.htm
Aver te voy a explicar un poco de que va el rollo, voy a empezar de izquierda a derecha mirando hacia el mar. Para empezar tienes cerca de Santa Cruz varios sitios para navegar sobretodo para hacer freeride, como es el purtito de gümar o donde se va a hacer el Puerto de Granadilla que es un poco antes de El Médano, el inconveniente que tienen estas playas es que pocas veces hay olas buenas, y son piedras como Pozo. Luego, ya situados en el Médano, tienes el Cabezo que es la playa mas conocida de El Medano por las olas y la situación, es un poco peligroso porque si tienes algun problema acabas empotrado en las rocas, y seguramente romperas algo de material o de tus huesos (esto te lo estoy diciendo si tienes algun problema, no te quiero meter miedo).Luego un poco mas a la derecha tienes el Muelle en donde se forman olitas bastante buenas tanto como para aprender a meterse en olas, o como para surfear como un autentico loco. En el mismo muelle, pero por delante de este el mar esta plaaanito plaaanito, y esta buenisimo pa cojerse velocidades y trasluchas al estilo Slalom. Luego mas a la derecha tienes la Bahia a cual es ideal para aprender a navegar, como para hacer freeride, tiene su chopi y de vez en cuando se forman olitas de alta mar para saltar. Y para terminar tienes la Tejita la cual es la que mas al oeste del medano esta situada, esta playa s el paraiso porque cuentas con que el viento se acelera gracias a los desniveles de la tierra, y tambien tienes la Montaña Roja al lado y se queda plano plano el mar, esta playa es para freestyle Slalom Freride (Menos para olas para lo que tu quieras).
Ahora te voy a decir tras cosas wapisimas que se pueden hacer aqui, si te gusta el senderismo tienes unos barrancos y montañas muy wapas para subir y bajar, luego la bicicleta esta muy bien tambien para los montes y tal, el Teide es digno a visitar!!!!, pero si quieres una excursion wapa es bajar el barranco de masca, al final hay una playita que esta genial aparte de que estas visitando la parte mas antigua de la isla. Es una excursión de 4 horas solo de bajada por lo que puede ser un poco cansino sobretodo la subida, pero tienes millones de barrancos mas para visitar.
Un Saludo, espero haberte ayudado, y perdon por el palique.