Yo creo que la diferencia esta en la "oficialidad" que necesites o quieras darle al evento, no es lo mismo una competición "oficial" con X participantes, premios, patrocinadores, etc, que una "reunion" de amigos con 30-40 personas, y la duracion del mismo, no es lo mismo un evento de 1 dia que de 3-4.
Como bien dice Laotse, la logistica de cada participante, para desplazamientos,estancias, etc.. si es una competicion importante, puntuable o simplemente llamativa para gente de fuera de la zona, limitas mucho la participacion si la fecha se mueve.
Y después esta el tema de permisos y seguros, aquí por lo menos tienes que tener permiso de capinatia maritima y tardan de 10 a 15 dias en dartelo, y si contratas un seguro para esos dias no te devuelven el dinero si cancelas el evento, a nosotros con regatas de remo ya nos paso alguna vez, de suspenderse por mal tiempo y querer hacerla el fin de semana siguiente y darnos un toque puertos de galicia. Y si no tienes eso (entre otras cosas) y pasa algo, se te cae el pelo.
Otra cosa seria si el evento es "una reunion" de amigos, sin ser nada oficial, que no necesitas nada de nada salvo la seguridad que quieras tener por si pasa algo.